หลังจากที่เธอจบการศึกษาจากโรงเรียนหญิงล้วน South Hampstead High School เฮเลน่าได้เข้าศึกษาต่อในระดับมัธยมศึกษาที่ Westminster school เธอเป็นนักเรียนที่มีทักษะทางภาษาและวรรณกรรมยอดเยี่ยมมากที่สุดคนหนึ่งในชั้นเรียน นอกจากภาษาอังกฤษอันเป็นภาษาแม่ เฮเลน่ายังสามารถใช้ภาษาฝรั่งเศสและภาษาสเปนได้อย่างคล่องแคล่ว ความหลงใหลในการอ่านได้ปลูกฝังความรักการเขียนให้กับเธออีกด้วย เฮเลน่าจึงมักจะส่งงานเขียนเข้าประกวดอยู่เสมอ ซึ่งภายหลังจากที่เฮเลน่าได้รับเงินรางวัลจากการชนะการประกวดการเขียนบทกวี เธอก็ตัดสินใจใช้เงินนั้นเป็นใบเบิกทางให้ตนเองเข้าสู่วงการบันเทิง และเริ่มมีผลงานโฆษณาโทรทัศน์เมื่ออายุได้ 16 ปี ก่อนจะเริ่มเข้าสู่วงการบันเทิงอย่างเต็มตัว ทำให้เธอต้องเรียนไปทำงานไปและดูแลผู้เป็นพ่อในเวลาที่พี่ๆเข้าเรียนในระดับอุดมศึกษาอีกด้วย

การทำสองอย่างในเวลาเดียวกันนี่เองที่ส่งผลกระทบกับการศึกษาของเฮเลน่าในเวลาต่อมา เพราะหลังจากเธอจบการศึกษาจากโรงเรียนเวสต์มินสเตอร์ เฮเลน่าได้ตัดสินใจยื่นเอกสารเพื่อสมัครเข้าเรียนใน Cambridge university และ King's college ด้วยคุณสมบัติเพียบพร้อมและผลการเรียนที่น่าพึงพอใจตามที่สถาบันทั้งสองกำหนด แต่เฮเลน่าก็ถูกทางสถาบันปฏิเสธเพราะเกรงว่า หากเธอตัดสินใจทำงานในวงการบันเทิงควบคู่กับการเรียนจะทำให้เธอต้องหยุดเรียนกลางคัน ดังนั้นเฮเลน่าจึงตัดสินใจทุ่มเทให้กับการเป็นนักแสดงอย่างเต็มตัว แทนที่จะพักงานในวงการบันเทิงเพื่อไปศึกษาต่อตามที่ทางสถาบันยื่นข้อเสนอ ก่อนจะมามีชื่อเสียงเป็นที่รู้จักในวงการฮอลลีวูดกับบท ลูซี่ จากภาพยนตร์เรื่อง A Room With a View หรือ จูบครั้งนั้น... ฉันฝันถึงเธอ หลังจากหันหลังให้กับการศึกษาต่อเพียงไม่นาน และภาพยนตร์เรื่องดังกล่าวยังเป็นการร่วมงานกันเป็นครั้งแรกระหว่างเธอและแม็กกี้ สมิธ ผู้รับบทเป็นศาสตราจารย์มิเนอร์ว่า มักกอนนากัล ในภาพยนตร์เรื่องแฮร์รี่ พอตเตอร์อีกด้วย แต่ทว่าจนถึงปัจจุบันนี้ น้อยคนนักที่จะทราบว่านักแสดงที่มีความสามารถเช่นเธอนั้นไม่เคยเรียนการแสดงหรือการฝึกอบรมด้านนี้เป็นพิเศษมาก่อนแต่อย่างประการใด

ตั้งแต่เริ่มเข้าวงการเฮเลน่ามีผลงานออกมาอย่างต่อเนื่องและสม่ำเสมอตลอดทั้งปี โดยเฉพาะภาพยนตร์คอสตูมที่สร้างมาจากเรื่องจริงในประวัติศาสตร์หรือวรรณกรรมจากนักเขียนชั้นครูอย่างเช็คสเปียร์, ชาร์ลส์ ดิกเกนส์, อี เอ็ม ฟอสเตอร์, เฮนรี่ เจมส์ ฯลฯ ซึ่งทำให้เธอได้รับฉายาว่ากุหลาบอังกฤษ (ผู้หญิงที่งดงามตามขนบผู้ดีอังกฤษแท้ๆ) และราชินีคอร์เซ็ตอีกด้วย นอกจากนี้เธอยังมีผลงานทางด้านการพากย์เสียงภาพยนตร์ การอ่านบทกวี ละครวิทยุตลอดจนถึงงานร้อง ซึ่งทำให้สามารถกล่าวได้ว่าเธอเป็นบุคลากรที่อยู่แถวหน้าของการบันเทิงเสมอมา แต่ผลงานที่สร้างชื่อให้เธอมากที่สุดเรื่องหนึ่งคงจะหนีไม่พ้นภาพยนตร์เรื่อง Fight Club ดิบดวลดิบ กับบทบาท มาร์ลา ซิงเกอร์ สาวขี้ยาผู้เป็นนางเอกของเรื่อง บทบาทที่เธอเคยออกมายอมรับว่าไม่ค่อยกล้ารับเล่นนักในตอนแรก แต่ด้วยคำแนะนำจากมารดาที่บอกให้เธอรับโอกาสที่หายากเหล่านี้ไว้ เฮเลน่าจึงตัดสินใจรับแสดงเรื่องนี้ในที่สุด และภาพยนตร์เรื่องนี้ก็กลายมาเป็นภาพยนตร์ชื่อดัง จนบทมาร์ล่า ซิงเกอร์กลายเป็นภาพติดตาของผู้ชม ซึ่งทำให้บทบาทส่วนใหญ่ที่เธอได้รับในภายหลังมีลักษณะเฉพาะตัวติดตาแฟนคลับเป็นอย่างมาก ดังเช่นบท เบลลาทริกซ์ เลสแตรงจ์ จาก Harry Potter บทลิงสาวอารี่ จากภาพยนตร์เรื่อง Planet of the apes พิภพวานร บทราชินีแดงจาก Alice in Wonderland อลิซผจญแดนมหัศจรรย์ หรือภาพยนตร์มิวสิคัลที่เธอทั้งร้องและแสดงนำอย่างเรื่อง Sweeney Todd บาร์เบอร์หฤโหดแห่งฟลีทสตรีท เป็นต้น โดยผลงานในช่วงปี 2005-2012 ส่วนใหญ่มักเป็นผลงานการกำกับของ ทิม เบอร์ตัน คู่ชีวิตที่ใช้ชีวิตร่วมกันมาร่วมสิบกว่าปี